南京林业大学饶卫东团队 | Sc 催化三氟甲基吲哚醇 C2-脱氟烯丙基化/DBN 促进的脱氟环化合成 3-胺基咔唑
- 2026-05-28 21:00:08
01
研究背景
咔唑化合物广泛存在于多种具有生物活性的天然产物、药物分子以及功能材料中，其中 3-胺基咔唑因独特的电子增强效应，广泛应用于医药、有机功能材料以及荧光探针等领域。目前，3-胺基咔唑的合成主要依赖于由咔唑化合物两步法经卤代-脱卤偶联反应以及硝化-还原方法构建。
近日，南京林业大学饶卫东团队基于之前在全氟烷基吲哚醇的新反应工作基础 (Org. Lett. 2019, 21, 3396-3401; Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 1514-1524; Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 3496-3501; Org. Lett. 2021, 23, 7666-7671; Org. Lett. 2023, 25, 4956-4961; J. Org. Chem. 2024, 89, 1147−1159; Org. Chem. Front. 2025, 12, 678-683) 进一步报道了三氟甲基吲哚醇在 Sc(OTf)3 催化下的 C2-脱氟烯丙基化/DBN 促进的脱氟环化反应的策略，为 3-胺基咔唑的合成提供了一种新方法。
02
研究亮点
开发了 Sc(OTf)3 催化的三氟甲基吲哚醇区域选择性的 C2-脱氟烯丙基化新反应，实现了无重氮化试剂条件下吲哚取代的偕二氟烯烃化合物的高效合成。
在无催化剂条件下，通过 DBN 介导的脱氟环化实现了 3-胺基咔唑的合成。
通过系列控制实验，提出了可能的反应机理。
03
前景展望
该研究不仅实现了无重氮化试剂条件下吲哚取代的偕二氟烯烃化合物的高效合成,也展示了 DBN 介导的脱氟环化反应构建 3-胺基咔唑的新策略。此外，两步一锅法合成 3-胺基咔唑也能够成功实现，为药物开发与功能材料的研究提供新工具。
04
研究图解
图1 具有代表性的生物活性咔唑衍生物。
图2 碱介导的偕二氟烯烃脱氟官能团化反应。
图3 机理验证。
图4 反应机理。
05
论文信息
Access to 3-amino-carbazoles from CF3-3-indolylmethanols via Sc(OTf)3-catalyzed C2-defluorinative allylation and DBN-promoted defluorinative annulation
Qing Liu, Xin Liu and Weidong Rao
Org. Chem. Front., 2026, Advance Article
https://doi.org/10.1039/D6QO00163G
*文中图片皆来源上述文章
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06
通讯作者简介
饶卫东
南京林业大学
饶卫东，江苏特聘教授，博导。2002 年毕业于安徽师范大学获得理学学士学位，2005 年苏州大学化学化工学院硕士毕业，2010 年博士毕业于新加坡南洋理工大学 (导师 Philip Wai Hong Chan 教授)，2011 年至 2014 年在新加坡南洋理工大学从事博士后研究 (合作导师为 Philip Wai Hong Chan 教授), 2015 年起任南京林业大学教授。主要从事过渡金属催化炔烃活化、吲哚以及有机氟化学合成方法学方面的研究，发表研究论文 50 余篇，授权中国发明专利 20 件。
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