南京有个地方叫红土桥，也就是南干道桥，在今建邺路一带。据《肇域志》引用《南畿志》的说法，北市楼就在南干道桥南边，它是在宋代和熙楼的旧址上建造的。这说明早在宋朝，南京西门一带就已经非常繁华了。
宋代的南京沿袭了南唐的风气，酒楼和官妓制度还保留着。除了和熙楼，还有安远楼、佳丽楼、层楼等。到了明朝初年，才有了著名的“十六楼”，其中就包括南市楼和北市楼。北市楼刚建成就被烧毁了，南市楼的地名如今也不复存在了。《明实录》里记载：洪武二十七年八月，新的皇家酒楼建成了。朱元璋觉得天下太平了，想与民同乐，就让工部先在江东各门外建了十座酒楼，让老百姓开酒馆接待四方客人，后来又加建了五座。全部建成后，朱元璋在醉仙楼设宴，赏赐百官。《秦淮广记》里解释：酒楼本来有十六座，其中北市楼建好后被烧了，所以《实录》里才只说“增建五楼”。由此可见，前人诗歌里写的“花月春风十四楼”“轻烟淡粉十三楼”其实都不对，因为数量没算准。李渔的《十二楼》书名也与此无关，盖取秦汉时昆仑山五城十二楼典故之意，为善如登，劝戒世人。
十六楼的具体分布，《金陵琐事》记载得很清楚：
· 城内的有：南市楼、北市楼。
· 聚宝门外西边有：来宾楼。
· 聚宝门外东边有：重译楼。
· 瓦屑坝一带有：集贤楼、乐民楼。
· 西关中街北边有：鹤鸣楼。
· 西关中街南边有：醉仙楼。
· 西关南街有：轻烟楼、淡粉楼。
· 西关北街有：柳翠楼、梅妍楼。
· 石城门外有：石城楼、讴歌楼。
· 清凉门外有：清江楼、鼓腹楼。
有些学者因为被十四楼的说法误导，在列举时漏掉了南市、北市或清江、石城等，其实是错的。设立这些酒楼，目的是吸引远方来客，繁荣城市。这种做法古已有之。比如曹植诗里“青楼临大道”，怀疑就是官建的歌楼，与民同乐。《南史》里记载，南朝齐明帝在新亭楼大会犒军，有人在那里赌博，赢了之后皇帝还夸他有封侯的相貌。这个新亭楼，很可能也是酒楼，所以能用来犒军、赌博。唐朝时酒楼更多，《酉阳杂俎》里提到长乐坊安国寺的红楼，原本是唐睿宗当藩王时的舞榭，大概也是酒楼，里面有歌妓奏乐跳舞。
到了宋朝，这种制度更加完备。《东京梦华录》里描写得很壮观：集贤楼、莲花楼、丰乐楼、宣德楼等，三层楼高，五座楼相对，用飞桥和栏杆连接。这种酒楼不限于京城，各大城市都有。《水浒传》里火烧翠云楼，可见大名府也有这样的楼。范成大《揽辔录》里说经过相州市，看到秦楼、翠楼、康乐楼、月白风清楼，都是旗亭（酒楼）。陆游《对酒》诗自注里也提到，宝钗楼是咸阳的旗亭，芳华楼在成都合江园。可见当时各地普遍如此。
明太祖建立富乐院安置教坊，又用十六楼供官员士绅宴客，这种做法颇有春秋时管仲设女闾助齐国称霸的遗意。教坊女乐最容易吸引商旅，带动繁华。用官方力量来办，既整齐富丽，又便于管理征税，而且古代礼教森严，把教坊集中管理，反而让良家妇女不受骚扰，风俗不至于崩溃。后来曾国藩恢复秦淮河的青楼画舫，也是同样的道理。
